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一谈到苏轼的词，人们自然会想起一个段子：苏轼在玉堂任职的时候，其幕府中有一人擅长唱词。苏轼于是问他：“我的词和柳永相比较起来怎么样呢？”此人回答说：“柳永的词只适合十七八岁的女孩子手执红牙板，唱‘杨柳岸晓风残月’。而您的词须得关西大汉用铜琵琶和铁绰板伴奏，歌唱‘大江东去’。”苏轼听了认为比喻绝妙。
人们往往很容易把别人划到一个类别中去，比如把苏轼划分到豪放派词人中，并且将他视为豪放词派的开创者。而事实上，文学界一直对这一说法有所争议。
苏轼词现留存三百多首，多数作品的风格婉约清丽，可被列为“豪放词”的不到四十首，只占其总数的十分之一二，而在此其中又有多数是表现人生豁达态度的“旷达词”。这和同为“豪放派”大家的辛弃疾词在内容风格上有较大的不同。
苏轼生活的北宋前期，虽然也有强敌环伺，但自从“澶渊之盟”签订，以岁币换和平以来，仅在边境有小规模冲突，并无国家危亡的紧迫感。苏词中体现的多是苏轼个人的人生得失际遇。而辛弃疾所处的南宋，已是风雨飘摇、偏安一隅的小朝庭，辛词所表现的更多是国仇家恨和其慷慨激昂的爱国之情。
《四库全书总目提要》中说道：“词自晚唐、五代以来，以清切婉丽为宗，至柳永而一变，如诗家之有白居易；至轼而又一变，如诗家之有韩愈，遂开南宋辛弃疾等一派。”这里提到苏轼词对辛弃疾的影响，有一定的道理。
苏轼的文学作品以被贬黄州为界，可以明显分为两个阶段，以此来看他的词作，在此之前可以被称为“豪放词”，而在此之后则更接近于“旷达词”。
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江城子·密州出猎老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍，锦帽貂裘，千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨！持节云中，何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
这首词上片写出猎的盛况，用“聊发少年狂”形容自己的胸中豪情；用“千骑卷平冈”渲染出猎场面的浩大；用“倾城随太守”来显示自己深得民众爱戴；用“亲射虎，看孙郎”报答百姓对自己的厚爱。这里用了孙权射虎的典故。苏轼以孙权出猎射虎自比，在抒发豪情之外还包含对建功立业的渴望。
下片继续写自己澎湃的激情，以及渴望为国杀敌的壮志，用“鬓微霜，又何妨”表示自己仍能跃马扬鞭，驰骋沙场。实际上苏轼此时不到四十岁，还远未到达“老夫”的程度。接下来苏轼以魏尚自比，期盼朝庭能象派遣冯唐手持符节去云中一样，也派使臣来密州，赋予自己重任，得以报效国家。
这首词是苏轼可考据的第一首“豪放词”，关于写作背景，苏轼在给友人的书信中曾提到“近却颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家。呵呵！数日前猎于郊外，所获颇多，作得一阕，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，颇壮观也。”依此可见，苏轼是刻意对词的形式内容进行创新。
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将苏轼视为“豪放词开创者”有其道理，但苏轼并不是作豪放词的第一人，此前范仲淹即有《渔家傲·秋思 》，再往前可以追溯到五代的牛峤和毛文锡等人。但因为其作品少，艺术成就不如苏轼，所以不能像苏轼一样有开宗立派的地位。
对于苏轼词比较中肯的评价是他“以诗为词”，大致说来就是苏轼并不遵循诗和词之间的界限，把以前只有用诗才能表达的家国情怀、人生际遇等，借助“词”这种原本描写莺歌燕舞、男女情爱的文体表现出来。这样一来，词所能表现的范围和内容都极大地扩充了。
关于这次密州出猎，苏轼还有作有一首七律。
祭常山回小猎
青盖前头点皂旗，黄茅冈下出长围。弄风骄马跑空立，趁兔苍鹰掠地飞。回望白云生翠巘，归来红叶满征衣。圣明若用西凉簿，白羽犹能效一挥。
可以看出，诗中所表现的出猎场面，以及表达的诗人保家卫国的爱国情怀，和上面这首《江城子·密州出猎》是一样的。这也是对苏轼“以诗为词”的很好说明，诗中能表达的内容和感情，词也同样可以做到。并且从艺术成就上来看，《江城子·密州出猎》犹在《祭常山回小猎》之上，其主要原因可能是和词比较起来，诗中缺少了一些张狂和激情。如果我们拿苏轼的诗和词作比较，会发现在表现类似题材的作品中，他的诗是含蓄的，包含哲理的，而他的词则是奔放的，豁达的。
“以诗为词”在当时并未得到广泛认可，陈师道及李清照都对此有过批评，他们批评的依据是诗词本不同体，或是其词不合音律，是“不工”的体现。而到了南宋，半壁江山沦落敌手，这种“以诗为词”的做法更能够书写国仇家恨之类的豪情，由此得到了辛弃疾等人的大力发展。
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苏轼的词作中，成就最高的当属其在密州和黄州期间的作品，而这两部分作品内容风格又有较大的不同。究其原因，是因为中间经历了“乌台诗案”，对苏轼的思想及创作都产生了巨大的影响。
“乌台诗案”对苏轼的意义不只是坐了一百多天的牢和差点掉了脑袋，更重要的是对其人格及尊严上的打击。苏轼从一个文人官员沦为待罪之身，被御史台官员日夜审问呵斥，其精神压力和屈辱感可想而知。
御史台给苏轼罗列的罪名是其做诗讽刺新法，而当时王安石己经二次罢相，退居江宁，变法的实际主导者是宋神宗本人。在“家天下”的时代，皇帝是不允许被质疑的，讽刺新法就是反对皇帝。因此御史们说苏轼“包藏祸心，怨望其上，讪凌谩骂而无人臣之节”，建议对苏轼处以死刑。
苏轼在审问下承认了对他的大部分指控，认为自己罪有应得，他在给弟弟苏辙写的诀别诗中也说“圣主如天万物春，小臣愚暗自亡身”，这等于承认了自己道德上的失格。苏轼是一个怀有远大抱负，并且满腔自信的士人，他曾自豪地说自己“有笔头千字，胸中万卷，致君尧舜，此事何难。”，这个事件对于骄傲的苏轼来说是一个巨大的屈辱。
我们常说苏轼是一个乐观、旷达的人，而他的旷达性格更多是在被贬黄州之后成形的，观其诗、词、文，我们可以从《初到黄州》读到他的自嘲；从《卜算子·黄州定慧院寓居作》看到他的孤寂和自伤；从《前赤壁赋》中体会他对世界及人生的感悟。按时间顺序读苏轼的黄州作品，可以明显看到他思想上的探寻过程，其意图是找回人生的方向，抛掉诗案带给他的屈辱感。
苏辙说其兄在黄州期间参读儒家、道家和佛教学说，熔为一体，最终“博辩无碍，浩然不见其涯也”。至此苏轼的人格个性大致成型，最终呈现的是“也无风雨也无晴”的洒脱旷达，之后再历经打击磨难，哪怕是被贬至儋州这样的荒凉之地，也能够“此心安处，即是吾乡”。
