在中国书法史上， 宋代的“尚意”已是早已公认。那么， 苏、黄、米就是宋代“尚意”的代表。苏东坡《论草书》说：“吾书画不甚佳， 然自出新意， 不践古人， 是一快也。”黄庭坚《论书》说：“随人作计终后人， 自成一家始逼真。”苏、黄都追求率真自然和创新的艺术风格。与苏轼、黄庭坚相比， 米芾的人生阅历和对艺术专攻执著不尽相同。
米芾有诗曰：“何必识难字？辛苦笑扬雄， 自古写字人， 用字或不通。要知皆一戏， 不当问拙工。意足我自足， 放笔一戏空。”此诗表达了米芾“尚意”的艺术理念， 他把写字当作嬉戏， 表现了他作为艺术家率性的一面， 其实内心深处他却把书法看得很重， 甚至一日不可离书。苏轼和黄山谷都是进士出身， 地位显赫， 因党派政治斗争， 一再遭贬， 漂泊无定。苏、黄将满腔才情和一生坎坷寄托于诗书， 其诗词、文赋、书画成就令人高山仰止。而米芾却没有科举功名。
他因母亲阎氏为英宗高皇后接生过的关系踏入仕途， 所以， 出身卑贱， 这种一生被世俗社会视为“沉浊”的出身， 压得他抬不起头。一生只做了些小官， 虽然也历经磨难， 但与苏东坡和黄庭坚的政治遭遇相比却显得单薄。米芾深知一生仕途无望， 便将人生全部的感情都献给了书画艺术。“一日不书， 便觉思涩。” (米芾《海岳名言》) 米芾没有别的爱好， 唯有书法绘画， 一天不写字， 日子都不知怎样过。
他有很多怪癖， 如穿戴唐巾深衣高檐帽， 有洁癖， 洗手不用毛巾擦， 不让人手摸他的书画藏品， 展示时拒人一丈之外。当官时屡洗祭祀官服， 刺绣磨烂被人弹劾；办公时玩弄奇石不离手， 死前在棺木中坐卧， 念偈语合十而终， 言行之乖僻令人瞠目结舌， 因此世人称之“米颠”。在宋代像米芾这样对书法执著的行为几近怪异的书家绝无仅有。
米芾行书的艺术成就对后世影响较大。宋以后学习米芾的有米友仁、吴琚、徐渭、王铎等， 在当代尤其是上世纪90年代中期， 一大批学米的书家在全国大展中夺得桂冠。米芾一生学习书法不爱“规规临摹”, 而是转益多师， 是个“集古字”的大家。他对古人技法的研习和理解， 确实达到了出神入化的境界。
米芾师法颜真卿、欧阳询、沈传师、段季展和褚遂良， 前期多取自唐人。在元丰五年 (公元1082年) 米芾长沙任满， 从水路沿江而下， 到黄州拜会了在那里谪居的苏东坡， 两位书家探讨了各自在创作中遇到的问题。自此， 米芾转学晋人， 书法大进。这一转捩， 可谓米元章一生中的转折点， 米芾集字最多的是王献之。
“米元章元丰中谒东坡于黄冈， 承其余论， 始专学晋人， 其书大进。” (温革《跋米帖》) 苏东坡评价米芾书法“风樯阵马， 沉著痛快， 当与钟、王并行， 非但不愧而已”。米芾的《龙井方圆庵记》中的字尽管还有唐人痕迹， 但是晋人的雅韵、清朗、俊逸已透露在笔下。对于晋人， 他尤喜王献之《十二月帖》 (即《中秋帖》) ， 评价说“此帖运笔如火箸画灰， 连属无端木， 如不经意， 所谓一笔书， 天下子敬第一帖也”。 (《海岳名言》)
米芾对《十二月帖》的行笔速度和笔法的率性爽利推崇备至。后来他在《宝章待访录》中又说：“谢安《慰问帖》字清古， 在“二王”之上， 宜乎批子敬帖尾也。”米芾行笔有“风樯阵马， 沉著痛快”的刷笔之称， 欠平淡清雅。但以上对《慰问帖》的评价可以看出他内心对魏晋自然天真、淡雅清古的艺术风格的追求和向往。
“既老始自成家， 人见之， 不知以何为祖也。”董其昌形容他“脱尽本家笔， 自出机轴， 如禅家悟后， 拆肉还母， 拆骨还父， 呵佛骂祖， 面目非故。虽苏、黄相见， 不无气慑。晚年自言无右军一点俗气， 良有以也”。
