杜月笙14岁到上海滩打拼，最初只是一个好嫖赌的流氓。初到上海滩的时候，杜月笙在一个在水果店帮工，学得一身削梨的好本领，人称“水果月生”（当时杜月笙叫杜月生，后来成名后，文学大师章太炎为他改了名），由于杜月笙机敏灵活很难干事所以很得水果店老板的信任，于是老板就把追责的任务交给他。与在高桥镇流浪期间相比，这时的杜月笙吃得饱穿得暖，还有几个零花钱。
杜月笙在高桥镇的时候就喜欢堵，此时手里有了闲钱，杜月笙的堵瘾就开始发作了，他开始混迹于大大小小的堵馆，赢了钱就和一帮朋友大吃大喝，输了钱就偷偷从给老板收来的水果钱里挪一点，赢了再补空，更要命的是杜月笙还开始出入大大小小的妓院，堵和嫖成为了杜月笙的所有，不分黑夜白昼，杜月笙就这样在堵和嫖之间消耗着自己的身体，终于有一次熬垮了身体，大病一场差点要了他的命，但都没有让杜月笙戒掉嫖赌。
后来机缘巧合之下，杜月笙得以到黄公馆做事，刚开始杜月笙只是是黄金荣夫人林桂生的小跟班。但是只从进了黄公馆之后，杜月笙戒绝了嫖和赌，因为他明白自己一生就只有这一次机会了，所以尽管在黄公馆的日子越来越好，手里的闲钱越来越多他也没有再去赌和嫖。
19，黄金荣家的鸦片被偷了。大佬黄金荣也没办法。杜月笙说“老板娘，我去跑一趟吧！”，林桂生也不在意。以为是杜月笙想快速出人头地就让他去了。没想到杜月笙找到偷烟土的人，只说了三句话，烟土就回来了。
“放心，没人要你命，黄公馆里什么时候做过人啊！”
“但是你要和我走一趟！”
“桂生姐刀子嘴豆腐心，菩萨心肠！”
事情做成了，杜月笙并不居功自傲。好像刚刚立的大功和自己无关一样。可是，林桂生依然不信任杜月笙。有一次林桂生生病，半个月杜月笙鞍前马后，衣不离体。林桂生一呻吟，他立即奉上她想吃的想喝的，可谓是耳到、眼到、手到、脚到、心到，这一次林桂生很感动，想要重用杜月笙，但她还是决定要再考察一下。
有一次，林桂生带杜月笙去赌场赌博，一下子赢了2000大洋。林桂生心想就把这2000大洋赏给了杜月笙，她想看看杜月笙会拿这笔钱去干什么。如果拿去吃喝嫖赌，杜月笙就是小混混的料。如果拿去买房娶妻纳妾，那杜月笙就是个贪财之人，不可重用。
杜月笙拿走这笔钱后。林桂生就让手下人盯着杜月笙去干啥。出乎林桂生的意料。杜月笙拿着钱，既没嫖赌也不打算买房娶妻，而是到了一个叫金桥的地方，把两千大洋。全部分给了曾与他一起闯过江湖的弟兄们。黄金荣知道这件事后惊叹到：恐怕我死后，黄埔滩就是杜月笙的了。但黄金荣错了，短短十年后，黄埔滩就是杜月笙的了。
那时候的两千块大洋，可以在上海滩买房置业。鲁迅在北大教书，一个月也才300大洋。换做现在，2000大洋够买一套位置很好的学区房了。
所以说杜月笙能够叱咤上海滩第一是做到了禁欲，他本是喜好嫖赌之人，但是在能够拿着一笔钱过这种潇洒日子的时候，他却抵制住了欲望，心里有了更大的格局，用这笔钱换来了一帮愿意为自己出生入死的兄弟，而不是顾眼前的享乐，其实很多人走到这一步很容易就会被享乐的欲望给腐蚀掉，所以只有杜月笙这样的人才能够最终成为叱咤风云的人物。
