赌王病逝后，二房长女何超琼成为何家大当家。她和同性恋人俞铮交往，因为无法领证，所以俞铮无法以“女婿”身份出现在赌王追思会上。现年66岁的俞铮在内地知名度不高，但其实大有来头。她是广播界奇才，在香港有“香江才女”、“广播界大姐大”之称，影响力从广播界延伸到流行乐坛。1993年，在十大劲歌金曲奖颁奖典礼上，俞铮“金口一开”，张学友便有了“歌神”的封号。出道至今，俞铮一直以“男性化”装扮示人。
，何超琼和俞铮在一场聚会上相识，两人一见钟情，频频外游。，何超琼和何俞铮被拍到十指紧扣同游巴黎。当时何超琼回应称，俞铮是难得的知己，人生难得有一知己，已经好满足。
去年在赌王昏迷后，何超琼和俞铮开始在香港大方出行，面对媒体对两人关系的质疑，何超琼默认两人已经交往9年。随后港媒曝出，当年何超琼和和何超凤在赌王生病期间，夺走澳博和信德，幕后最大的功臣就是俞铮，是俞铮给何超琼出主意并鼓励她迈出这一步。之后的夺产大战中，俞铮又在背后给何超琼出谋划策，所以赌王并不待见俞铮。但交往多年，俞铮没有拿过何超琼一分钱，所以对这段关系，赌王也只眼看只眼闭。不过在赌王健在的时候，何超琼还是有所顾忌，不敢和俞铮公开交往。
何超琼最为人所熟知的就是和陈百强的一段恋情。1981年，19岁的何超琼加入TVB艺员训练班，圆自己的明星梦。同年，TVB安排何超琼搭档陈百强拍摄TVB剧集《突破》。何超琼对陈百强一见钟情。拍摄期间，陈百强不慎遗失了一块伯爵表，一直闷闷不乐，何超琼知道后，马上买了一只一模一样的送给他。之后，陈百强新歌《深爱着你》邀请何超琼做MV女主角，两人正式开始交往。
陈白强也是出生豪门，父亲陈鹏飞是香港着名商人，早年因开设“金宝表行”而白手起家，终成富贵名流。陈百强和何超琼可谓门当户对，一开始赌王也默认两人的恋情，之后却出手拆散。据悉，陈百强遗产了妈妈好赌的习惯，而赌王家族家训就是子女不能赌，在知道何超琼偷偷替陈百强还了100万赌债后，赌王开始出手干预。
但是，无论赌王如何软硬兼施，何超琼都不肯屈服。于是，赌王决定把自己喜欢的明星张国荣介绍给女儿。当年在“十大中文金曲奖”颁奖礼现场，嘉宾赌王临时把舞伴由二太蓝琼缨换成了何超琼。将精心打扮的何超琼拉到现场，为的就是让她和张国荣见面。当天荣获“十大中文金曲奖”的就是张国荣，赌王和何超琼一起为张国荣颁奖。
之后，赌王安排了多场饭局极力撮合张国荣和何超琼。但张国荣和陈百强是挚友，根本不会抢人所爱。一次次的接触反而让两人成为了知己好友。1988年，在陈百强30岁的私人生日宴上，他邀请了一众亲朋好友，何超琼则坐在女主人的位置。被媒体曝光后，赌王放话，如果何超琼不和陈百强分手，那么未来的接班人将不会从二房孩子中产生。于是二太开始出面干涉，以家族利益为由，要求何超琼必须和陈百强分手。
为了让何超琼尽快和陈百强断开，赌王开始为她物色商业联姻对象。当时“船王”的孙子许晋亨正与刘嘉玲交往，许家也在找联姻对象，好让儿子和刘嘉玲尽早断开。于是两家一合计，决定让许晋亨和何超琼结婚。1990年，何超琼和许晋亨在双方父母的要求下开始交往。在两人宣布恋情没多久，陈百强就宣布自己已经有一位外籍女友，同年推出大碟《等待您》，唱片曲风却开始转向伤感落寞。
1991年，何超琼和许晋亨举行世纪婚礼。婚宴摆了三天，何超琼的婚纱在那个年代就价值60万，而赌王更是送上了10亿的嫁妆，婚礼上明星云集，非常豪气。
而在结婚前几天，许晋亨才结束和刘嘉玲的恋情。同年，陈百强推出大碟《LOVE IN L.A.》。1992年初，陈百强宣布因抑郁症退出娱乐圈。同年5月18日，陈百强因以酒送服安眠药而昏迷，被送往玛丽医院救治。昏迷17个月后，于1993年10月25日因为逐渐性脑衰竭而去世，终年35岁。
在陈百强的葬礼上，已嫁给许晋亨的何超琼和陈妈妈相拥痛哭，更以“未亡人”的身份为陈百强扶灵送别。这让何家和许家颜面尽失。
至此，本就没有什么感情的许晋亨向何超琼提出了偷偷分居的要求。之后许晋亨开始频频换女友。2000年，何超琼宣布要和许晋亨离婚的消息，但是两人并未正式离婚。直到，许晋亨与李嘉欣的绯闻传得沸沸扬扬，何超琼和许晋亨的婚姻才正式走到了尽头。
多年后，何超琼在接受采访时，被问到最喜欢哪首歌时，她毫不犹豫地讲道：“《深爱着你》”。10月，陈百强妈妈接受电台采访，谈及陈百强有没有哪首歌是送给喜欢的女孩的，陈妈妈回答：“就是那首《深爱着你》 ”
离婚后，何超琼和英皇集团董事长杨受成的儿子杨其龙交往。2000年1月，杨受成的二女儿杨黛思在泰国布吉举办婚礼。婚礼上，何超琼和杨其龙的热情拥抱被称为“世纪一抱”，当时何超琼只是宣布和许晋亨离婚，但未办妥离婚手续，记者一面倒地称，赌王女儿婚内出轨，而且男方还是一个撩妹无数的花花公子。
当何超琼被频频拍到出入杨其龙豪宅，私会过夜，亲密约会后，记者联系杨受成，对于这个不成器的儿子，杨受成表示，我可管不了他们。赌王则公开放话：“何超琼要我批准才可以，杨其龙永远没机会，这一世都不会批准，他不适合我女儿。如果他们在一起，我将不认这个女儿，以后也分不到何家产业的一分一毫。因为杨其龙质地不好！我讲了很多次了，这事没有商量的余地，我也是为她好，她的婚姻已经失败了一次，再嫁这个也只能马上失败！况且这个人也不是真心喜欢我女儿！”
和何超琼交往后，杨其龙还是绯闻不断。而何超琼公开和赌王叫板，表示，这一次绝不放手。但戏剧性的是，几个月后，杨其龙因涉嫌藏毒被捕。据悉，告密人就是赌王。而且这次警方出动前还联络了一众媒体，称马上要去抓杨受成的儿子。在抓到杨其龙后，也没有按规定给嫌疑人套上头套，而是直接带出来给媒体拍照。无奈，何超琼只能与杨其龙分手。分手后，何超琼和赌王关系缓和，一心一意做自己的豪门接班人。
