事实上很多人都知道，王健林有一个爱好：收藏古玩字画。直到现在，王健林于收藏上的投资成就，毫不逊色于他在商业领域取得的成绩。
提起最初，王健林迷上字画，还是他在部队的时候，下海经商以前。当时的王健林担任管理处长，经常会接触一些书画方面的大家，耳濡目染，王健林慢慢对这些字画产生了兴趣。
因为痴迷艺术品，王健林自上世纪八十年代伊始，就开始了玩起收藏。那时王健林并不是很懂行，但凡遇到喜欢的东西，就想把它买下来，类似字画、瓷器、文玩等等方面，涉猎广泛。
然而彼时王健林还不是首富，手里的资金并不足够充裕，另外对古董这一行当知之甚少，早期大多都是 “胡乱收藏”。
后来王健林听从专家的建议，开始有方向有目的地收藏，专注于近现代的名家作品。在这些近现代名家之中，王健林又特别中意吴冠中、傅抱石、李可染等名家的作品，为了达成收藏这些大家作品的目标，王健林甚至直接去这些画家的家里游说买画。
1992年，傅抱石的家人拿出他的巨幅画作《虎踞龙盘》给王健林欣赏，出价800万元。王健林看完之后非常喜欢，认为这幅画大气磅礴，所以即使当时他的事业才起步，王健林咬咬牙，还是接受了这个价格，约定付清。
再后来，李嘉诚也相中了这幅《虎踞龙盘图》，出两亿天价要求购买，但是王健林仍没有同意。然后荣智健也曾想求购这幅画，再一次被直言拒绝。
93年的时候，荣宝斋挂价百万售卖李苦禅的《五只鹰》，王健林为了保证收入囊中，提价至140万元，买走了这幅画。
王健林收藏画作，尤其偏爱有强烈个人风格，具有时代精神的作品。其中，尤以近代画家吴冠中的作品为重，然而可惜吴冠中的作品大部分都流向了国外。 王健林因此多年来，不惜重金，在海外收购吴冠中的画作。当前，王健林拥有七十多幅吴冠中的作品，是市面上拥有吴冠中作品最多的藏家。
除国内名家的画作以外，王健林也有涉猎国外的作品。其中最为人所知的就是在11月份，王健林在国外的拍卖会上，分别以1700万和1.72亿元的天价，拍下了毕加索的著名作品《戴帽女子》和《两个小孩》。
直到现在，王健林的画作收藏囊括傅抱石、李可染、吴冠中、徐悲鸿、石齐等一众名家之作，数量甚至已经超过了1000多幅。
所以坦言来讲，仅凭借这些收藏的价值，王健林也是名副其实的大富豪，“首负”一说，极其荒谬。
