自从宝钗进府后，史湘云一下就被宝钗拉拢了过去。还经常在一些公共场合让黛玉下不来台，在雪天吃鹿肉作诗的时候，史湘云说黛玉是假清高，还说最讨厌这种假清高的人。
史湘云对黛玉的“恶意”就不一一例举了，看过红楼梦的人都领教过湘云对黛玉的尖酸刻薄。但黛玉一向宽容大度，从不与史湘云计较。她们之间的矛盾更像是姑嫂之间的争风吃醋，而不是情敌之间的。
黛玉的表现更像是对待一个任性刁蛮的小姑子，而不是对情敌。史湘云也一样，她对林黛玉的嫉妒绝对不是情敌之间的嫉妒，纯粹是因为自从黛玉进贾府，宝玉和贾母就把自己冷落了，所以经常夹枪带棒的数落宝玉。
史湘云曾带来几个降纹戒指要送给袭人一个，袭人回答说：“我已经得了。”湘云问：“谁给你的？”袭人道：“是宝姑娘给的。”湘云道：“我还以为是林姐姐给你的，原来是宝姐姐给你的。我天天在家里想着，这些姐妹再没有一个比宝姐姐好的，可惜我们不是一个娘养的，但凡有这么一个亲姐姐，就是没了父母也没妨碍的。”
宝玉就有点烦了，制止道：“罢，罢，罢！不用提这个话！”史湘云道：“提这个又怎么样？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又嗔怪我称赞了宝姐姐。可是为这个不是？”宝玉笑道：“我说你们几个人难说话，果然不错。”
湘云道：“好哥哥，你不必说这些话叫我恶心，只会在我们跟前说话，见了你林妹妹，又不知怎样了。”可见，史湘云是吃醋的，但这种吃醋，完全是以一个自己的“哥哥被别的姐姐夺走”的吃醋，而不是男女间的吃醋。所以史湘云才敢说的这么坦然又尖锐。
若真的有男女私情，史湘云就不会这等表现了。史湘云定亲后，袭人曾说道：“听说，大姑娘前儿大喜了。”史湘云便红了脸。袭人道：“这会子怎么害臊了？前年你还跟我说这个呢。”也就是说，湘云在男女之事上，是知道害臊的，绝不会这么口无遮拦，有一说一。
而细腻敏感又冰雪聪明的黛玉自然也体察到了这一点，所以，根本不防备湘云会对宝玉有企图；她只是害怕宝玉会四处留情，单方面的对湘云有心思。
