小彬乘坐的火车在深夜出发。
车厢里并不安静，许多人都坐在座位上闭目休息，但有两个七八岁的小女孩一直在窄窄的过道上嬉戏，小彬也微闭眼睑，平时他的最不习惯在休息的时候，周围有声音，但今天的他心情格外好，两个小女孩的笑声不时传进他的耳朵，让她想起他和娜娜的事。他缓缓睁开眼睛，望向窗外，外面已经淅淅沥沥地下着小雨。江南烟雨，从来无需约定，它总是悄然而至。斑驳的院墙堆满了绿绿的爬山虎，遥远的记忆就这么缓慢走近。
小彬家是上初中那年迁到娜娜镇上的，小彬记得他和娜娜初次相见那天也是下着这样的小雨，那天是小彬作为转学生上学的第一天，或许是不懂得江南烟雨的调皮，明明早上还晴空万里，下午却是另一番景象。他站在教学楼前犹豫着是直接跑回家，还是等妈妈下班来接时，一声问候打断了他的思绪。“你是忘记带伞了吗？”小彬点点头。“课堂上听你介绍的时候我发现我们的家在同一条街上，如果你不介意的话我们一起走吧。”
这是他们相识的第一天，娜娜叽叽喳喳地说个不停，主要是向小彬介绍当地的特色，当时小彬其实并没在听娜娜讲话，只捕捉到娜娜问他有没有特别希望去的地方。我只是想和你在雨中走一走，共撑一把伞，如果非要问我有什么愿望的话，那就是我希望这场雨永远都不要停，回家的路永远没有尽头。我想这就是世人眼中的一见钟情。
小彬跟娜娜初中和高中都在同一所学校，高中时娜娜选择了文科班，小彬是学校的理科学霸，自然选择了理科，大学时他们选择的是不同专业，去了两个不同的城市。不过他们依然保持着联系。怕娜娜坐火车不安全，每次都是小彬去找娜娜，他们不需约定，好像知道哪一天定会见到对方。娜娜是学校学生会主席，人长得漂亮，又能干，身边自然不乏追求者，就小彬看到的就有好几个男生对她大献殷勤。
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好几次小彬都忍不住把自己内心的爱慕之情表达出来，可是话到嘴边又被他咽回去了，虽然娜娜有时会开玩笑地对他说：“待我长发及腰，小伙娶我可好？”他已经沦陷在爱情的漩涡里太久，久得让他变得战战兢兢，他不确定这话是情话还是玩笑话，他更不确定娜娜对他的是爱情还是亲情，他怕自己一旦说出口连朋友的资格也失去，更别说像现在这样陪在她身边了。
有一次，小彬接到娜娜的电话，多年的陪伴已经能让他准确判断出，电话那边让他魂牵梦萦的可人儿脸上肯定堆满笑容。她说她恋爱了。小彬一直觉得自己是一个放风筝的人，看着风筝越飞越高，与白云同步，是该收线还是干脆将手中的线扯断，这是他长这么大一直在思考的问题。现在这个问题娜娜已经帮他做出了选择，这一次，小彬没有去找娜娜，因为他没有勇气。
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一个月后，他接到娜娜的电话，他第一次有了犹豫，要不要接这个电话。然而电话那边也像在他考验他的耐力，一直响个不停。他接起电话。这次传进电话声筒的一阵抽泣声。他没问原因，娜娜也没说。第二天，小彬请了假去坐上火车去找娜娜，对于昨晚发生的一切他们只字未提，仿佛过去的一个月什么事也没发生，他们还是当初的那个模样。小彬依旧陪着娜娜去做她喜欢做的事，吃她喜欢吃的美食。
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大学毕业后，他们选择留在各自熟悉的城市发展，虽然都在忙于自己的工作，但他们的联系也未中断。许是应酬累了，有一天小彬接到娜娜的电话，听到她梦呓的话语，小彬才明白这些年自己错过的那些时光。
下了火车走到出站口，天也已经亮，江南的烟雨总是太过撩人情绪。小彬看看手表，这个时间娜娜应该也醒了吧。想起娜娜昨晚喝醉打电话给他时梦呓的话，小彬决定这次要鼓起勇气跟娜娜说，他想跟她一起走她走过的路，听她喜欢听的歌，想告诉她，他做这一切并不是想证明他有多爱她，只是想离她更近一点。想告诉她，在他漫长的生命里，最好的时光是陪伴她。
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他想告诉她，她的过去他一直参与其中，她的未来他也想奉陪到底。他希望以后每个下雨天都能陪在她身边，与她共撑一把伞。
