坎山旧称龛山。龛山，属航坞山支脉，其形如佛龛，故名。因“龛”与“坎”谐音，今称坎山。
坎山古濒钱塘江南岸，与江北的赭山对峙如门，滔滔的钱塘江在此出海，故称海门，也叫鳖子门。
明代胡应麟有诗云：“龛赭回望两山屯，天削银屏障海门。”海门之外，一片浩渺烟波，萧山人当时称之为北海。坎山之北的烟墩山、鱼青山、菖蒲山当时还在海中。烟墩山，海拔62米，山顶置烽火，以作航标，有利于船舶来往航行。鱼青山与菖蒲山之间称狮子口，为登陟要地。明代朱纯《登龛山》诗云：“长江限吴越，形势一何雄。岛屿苍茫外，乾坤浩荡中。”这里形势险要，曾为海防要塞。吴越钱武肃王曾屯兵于此。北宋开宝年间（968～975）设“龛山寨”，驻守地方军。明嘉靖三十二年（1553）参将汤克宽、三十四年（1555）提督胡宗宪在此驻兵，大破倭寇。三十五年（1556）知县魏堂在此驻乡兵240余名，全歼入侵倭船80余艘。
钱塘江南岸的北海塘，自西向东连接坎山。坎山西麓的塘上，在宋时形成集市，并设商埠。至明嘉靖年间，这里已成为萧山县“三市”之一的龛山市。清康熙五十九年（1720），钱塘江主流改道赭山以北入海。此后坎山以北形成大片沙地，统称南沙。人们在此栽桑、养蚕、植棉、种麻和缫丝、织布。
清代陶浚宣《颂蚕桑赞歌》云：“浙东大利辟南沙，龛赭纵横十万家。篱下桑田齐一碧，夕阳满耳响缫车。”南沙一带人口集聚，农业发展，缫丝、织布等手工业也较发达。坎山尤以缫丝著称。民国（1928）就出现机器缫丝。当时东乡丝厂生产的“握手牌”细丝，远销欧美。产品在国际市场享有盛誉，为浙江出口之名牌货。
随着农业、手工业的发展，坎山的商业也日趋繁盛。店屋从塘上老街，向北延伸至双板桥，再至孙家弄，后伸下街而直至大湾头，号称五里长街，商贸兴盛，为南沙第一大镇。镇上，典当设置较早，清代及民国初年即有中孚、颐德、同泰、怀庆4家。规模较大的地货行有祥和生、源丰顺、徐茂成、钱源裕、陆咸昌、施昌春、东裕等，这些地货行资本充足，大多兼营土布。南货业也较兴盛，开业于清末的郁生茂，自设糕点、腌腊、细货加工场，有职工30多人。另外有德和昌、成兴、咸兴等大小南货店20余家。药店有济春堂、天生堂、天子堂等14家，比城厢镇多4家。民国（1930），参加米业公会的行店18家，比瓜沥镇多8家。
当时赭山、南阳、河庄等地输出的农产、食盐和输入的木材、大米，均在坎山中转过塘。泥木等工匠铺坊，规模也很可观，清末的葛六五营造包工场，经常雇工数百人，能承包建房百间以上的工程。轧花、弹花、粉坊业兴起也早。镇上宰牲摊店不下20家。
坎山老街形似“T”字，自宋代起经元明清至民国陆续形成。东西向横头称为塘上，自南至北直街分段称为上街、中街、下街，并有草庵弄、方家弄、泥水弄、孙家弄、郁瑞弄、广福弄、静记弄等10余条弄巷与之交叉。街上有同泰当等深宅大院和戴家、施家等台门，有塘上周祠、万寿庵、东蓍草庵等礼制建筑。旧时中街和下街店面集中，最为热闹。街路原用长方形小石板铺就，20世纪60年代改为横方大石板，80年代分段改筑水泥路面。街宽3米至4米，两侧是鳞次栉比的店铺和民居，大多为一层木结构房，临街木板排门或矮墙排窗，出檐不深，悬山顶居多，外观质朴无华。
老街里的居民
90年代镇上新建振兴商业区、新凉亭商贸居住区，形成了新的商贸闹市区，老街繁华不再，显得有些冷淡。漫步老街，过去的店铺大都排门紧闭，已是人去屋空，令人深感岁月的沧桑。只有下街，还开着数十家小店，古风尚存。
