蒋介石的感情史颇为丰富，在遇到宋美龄之前，蒋曾遇到三位至关重要的女人，她们不离不弃，陪伴蒋度过了起起伏伏的岁月。
辛亥革命之后，蒋介石的拜把兄弟陈其美成为上海都督，通过这层关系蒋介石将陪伴自己度过艰辛岁月的歌女姚怡诚赎回，纳为小妾。一方面由于当时的社会风气对男子三妻四妾习以为常，另一方面由于蒋介石早年间爱好风流，经常流连风月场所，蒋染上了狎妓和拈花惹草的习性。将姚怡诚带回奉化老家后，毛福梅与其相处融洽。而后蒋介石将陶成章与日本女子美智子的私生子蒋纬国，带至家中由姚怡诚抚养，姚怡诚待蒋纬国视如己出，解放后姚移居香港时也是蒋经国出面做了万全安排
到了19，通过张静江关系，蒋认识了富商之女陈洁如，彼时陈洁如才14岁，却已经出落得亭亭玉立。经过一段时间了解后，蒋介石向陈洁如的母亲表示希望明媒正娶陈洁如，声称与原配毛福梅已毫无感情可言，姚怡诚也已经归置房产一处抚养蒋纬国，而陈洁如成婚之后将是蒋介石唯一的妻子。彼时陈炯明叛变革命，在上海当股票经纪人炒股，先是赚翻后遭遇股市崩盘亏损无数，革命受挫、股市赔得精光，而陈洁如陪伴他度过了折断郁郁不得志的岁月。
到了1927年，为了能够同宋美龄成婚，蒋介石不但要皈依基督教手洗，还需要整理好跟以前的妻妾的关系。蒋介石写信给毛福梅之兄恳请离婚，对姚怡诚给予经济上帮助，改口称陈洁如一直以来为蒋介石之妾而非妻，并与其断绝关系，陈洁如大骂蒋介石忘恩负义，在其老年之后出版的回忆录中对蒋也极尽嘲讽。安排妥当之后，蒋介石在报刊刊登《蒋介石启事》，表示“元配毛氏与中正正式离婚。其他两氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现除家有二子外，并无妻女”。
自此，在遇到身份地位都极为匹配的宋美龄之后，蒋介石见异思迁的花花肠子也总算没有了。而他的日记里关于劝诫自己勿进女色的文字也渐渐消失。
