影片《比悲伤更悲伤的故事》由陈意涵、刘以豪、张书豪、陈庭妮、吴映洁、禾浩辰等人主演，讲述了一个悲伤的爱情故事。本片的导演林孝谦产能不是很高，但是出品的电影大都是精品。他导演的《与爱别离》获得过四项台湾金钟奖的提名；《自由大道》获台湾金穗奖首奖以及最佳剪辑奖；《街角小王子》入围了上海国际电影节、北京国际电影节和韩国堤川音乐电影节。其中由杨佑宁和郭碧婷主演的《街角小王子》，因影片对感情的细腻描写及画面的精准掌握，使得林孝谦成为了台湾电影界首屈一指的治愈系导演。
在《比悲伤更悲伤的故事》中，林孝谦也延续了这种治愈性的风格。女主宋媛媛和男主张哲凯因小时候遭遇家庭变故而走到了一起。在日夜的相处中，两人早已有了超越友情的感情，但张哲凯因身患绝症而不敢跨越友情去爱宋媛媛。后来，张哲凯的病情恶化，为了给宋媛媛找一个好的归宿，他不惜拆散牙医杨佑贤和摄影师Cindy。就在宋媛媛和杨佑贤按部就班地步入婚姻的时候，张哲凯的生命也走到了尽头。故事讲到这里，似乎一切都是按张哲凯的计划进行的，但是，当镜头切回到宋媛媛蒙头大哭的那个画面时，观众才恍然大悟，原来宋媛媛早就知道了所有的事情，而她之所以这么快跟杨佑贤恋爱结婚也是为了完成张哲凯的遗愿……
跟别的电影不同，编剧在这部电影中，完全没有安排反面的角色，不管是情敌还是别的因利益冲突而安插的反派人物，在这部电影中都没有踪影。影片中唯一一个顶着黑社会头衔的角色吉哥，也是个因爱而萌的情种。所以，这部电影可以说是一部完全没有反派的电影，人物关系和社会背景都极尽简单，也因此电影没有什么狗血的夺爱戏。
不少看过这部电影的人，都说被影片中的爱情故事感动了，在电影院里哭得稀里哗啦的。但这部翻拍自韩国同名电影的裹着感人爱情外衣的情感片，除了戳中了某些观众的爱情痛点，发挥了它治愈性的作用之外，也似乎在讲着另一件事——好男人未必有好下场。
男主张哲凯自从遭遇家庭变故之后，便跟女主宋媛媛相依为命。没有了至亲的张哲凯，把宋媛媛当成自己最亲的人。倘若不是身患绝症，张哲凯一定会勇敢站出来，给宋媛媛一个家。但是，命运从中作祟，张哲凯不得不始终和宋媛媛保持友情或亲情关系。在张哲凯有限的生命里，他存在的意义，都是围绕着宋媛媛展开的。在宋媛媛受到的委屈的时候给她肩膀，在事业上给她支持，知道自己命不久矣后，还给她找靠谱的好男人，死后的遗产也全都要给宋媛媛。但就是这样的好男人却没有好下场，而是病死了，并且到死也没能好好地谈一场恋爱。
男女主这对苦命鸳鸯的虐心命运大概承包了这部电影所有的泪点。众所周知，现实生活中的爱情，夹杂着利益关系的比比皆是，真正纯到只剩爱情的男女关系基本不存在。但是，往往不纯的爱情可以修成正果，而纯的爱情却死了。男主张哲凯的死大概是为了呼应现实吧。
男二牙医杨佑贤，也是这部电影里的好男人。有着不错的家庭背景和工作的多金男杨佑贤，优秀而专情，不善言辞却是暖男，是个一直默默支持未婚妻Cindy开摄影工作室的好男人。但是，他的未婚妻Cindy却背着他出轨，还堂而皇之地说这是创作的需要，创作需要灵感。真是：我信你个鬼，你这个坏女人。
像杨佑贤这样正派而传统的好男人，对于婚姻和爱情的追求不像其他青年男女都那么炽烈，他更希望过岁月静好的生活，但是编剧偏偏给他安排一个搞摄影艺术的未婚妻，这样的安排就是“好男人”遇到“坏女人”，两人世界观的分歧，必定会导致两人关系的破裂。这也是对现实世界中男女关系的反讽吧，世上不止有渣男，也有渣女，好男人遇到渣女，结局也很惨。
影片中的第三对恋人是吉哥和小猫女Bonny。作为黑道大哥的吉哥，打破了黑社会一贯蛮横暴力的形象，成为沉溺在爱情中，专情又暖心的小男人。他对小猫女Bonny的爱，单纯炽烈，有求必应，处处透着绝对的宠溺。而小猫女的形象也颠覆了以往黑道大嫂的形象，且不论智谋魄力，气质上就天差地别。影片中的小猫女人如其名，像个玩世不恭，处在叛逆期的少女，虽然内心是善良的，但做着不适合自己的歌星梦，依仗着吉哥的关系尽情地糟蹋好的歌词，而吉哥也任之由之。但即使吉哥对小猫女百般顺从，他也抓不住小猫女的心。
这对情侣，一个是正值青春的美少女，对世界有各种好奇，还在不停地探索；一个是混尽社会的中年男人，突然陷入爱情，只想牢牢把握住所爱的人。他们在不同步的人生阶段走到一起，注定有人失落，有人困惑。小猫女跟跳舞的男老师有肢体接触，吉哥冲上去制止，而小猫女觉得吉哥莫名其妙，这件小事就是他们矛盾的开始。好男人遇到不对的人，哪怕为对方付出再多，也注定不会有好的结局。
影片《比悲伤更悲伤的故事》名义上是讲述了一个身患绝症的好男人想爱而不能，但奉献了自己所有的悲伤故事，实际上也通过三对情侣的恋爱故事，讲述了三个好男人没有好下场的故事，进而也引出了更深的人生哲理。人生就是这样，不是所有的好人都可以遇到好人好事，曾经为之付出过，不枉相遇一场就好。
