扬州八怪中，行为个性与诗书画风格最特出的，应属金农和郑板桥。郑板桥有大量的民间故事和传说流传，通俗易懂，历来广受各阶层民众所津津乐道；而展现金农个性的事迹与轶闻，往往必须局限在拥有较高学识修养的士人阶层中才能获得理解和共鸣。金农的一生，漫游四方，在家乡居住的时间并不多，用他自己的话来说，是“期有所遇”。大约以乾隆元年(1736)试图参加博学鸿词科失败为界，50岁以前的金农，在漫游中以诗文结交名公巨卿，希望在科举仕途上有所发展；而50岁以后，金农主要来往于杭州和扬州之间，60岁以后就基本定居扬州，以诗文书画周游于盐商官宦，主要是以职业书画家的身份，获取金钱和艺术上的声誉。
从17岁开始，金农就不断地投师问友，以诗文请益。他在杭州先后获得项霜里、吴庆伯、毛奇龄等前辈的赏识。而金农一生的学问、艺术的根基，应该是他在21岁时在吴门著名学者何悼家塾的两年学习最为关键。何悼是知名的大学者，大书法家，家中富藏珍贵版本书籍和金石书画，精于考订校勘，同时，他也是康熙的宠臣之一，政治地位隆重。因此，作为当时新一代的文坛领袖人物，门下之士多于过江之卿。然而，金农对金石碑版、绘画的爱好，后来甚至成为谋生的专长手段，无疑是何悼门下学习过程中大大开阔了眼界。在30岁左右时，金农收藏的晋唐拓本已经有三百多件。
青年时期的金农结识的一批终身的朋友，都是后来在学术和艺术上成就赫赫的人物。这其中包括丁敬、厉鹦、鲍诊、杭世骏等人。篆刻史上浙派的开山鼻祖丁敬与金农同里，12岁丁敬就跟20岁的金农一起考证金石文字，竟日不倦。金农的不少印章，就出自丁敬之手。与金农一样，他也是终身布衣。厉鹦、杭世骏、鲍诊三人，则以诗文、学问著名。从34岁起，金农开始出游扬州。他携自编诗集《景申集》初到扬州，获得很好的评价。不仅结识了高翔、汪士慎等书画家，更重要的是结识了著名的扬州盐商马日馆、马日璐兄弟，成为他们的座上嘉宾，这为他以后在扬州的发展奠定了良好的基础。从此之后，以扬州为中转站，金农频频出游各地。尤其是在雍正三年(1725)应陈壮履之邀到山西泽州，客居三年之久，也藉此机会游历了北方各地。此时的金农出游各地，更多的是携带诗篇，以诗人的身份获取声誉。然而，用金农自己的话说，终于是“无所遇而归”。
在雍正十三年(1735),金农似乎迎来了转机：他获得吴兴知县裘鲁青向节被大夫帅念祖推荐去应博学鸿词科。尽管金农写了一个《上学使帅公书》表示“进退为难”,故作清高姿态，但在内心他实际是非常热衷于这次机会的。然而现代众多学者的专门研究和考证，却发现金农并不在浙江最终举荐的18人名单中。在第二年的乾隆元年(1736)博学鸿词开考之前，他甚至到了北京通过有同门之谊的徐葆光拜渴张照等高官，展开活动，试图获得资格，但最终失败。断了仕途之望的金农，开始越来越频繁地来往于杭州和扬州之间，并最终定居于扬州。
所以我们可以看出金农他以诗文书画才能，出入盐商们组织的雅集，弩字卖画，成为“扬州八怪”的领军人物。也正是因为诗文才能，不仅使得他的书画内容及题跋生动有趣，获得买家的瞩目，也使他能游刃有余地周旋于士人盐商之间，维护附庸风雅的盐商的颜面，才让更多人喜欢这位书法家！
